オクラホマシティは、牛や石油、そしてハイウェイとともに発展してきたオクラホマ州の州都であり、1926年に制定されたルート 66の初期の立ち寄りスポットの一つ。ダウンタウンのすぐ東にあるアルカディアには、1898年築のアルカディア・ラウンド・バーン（円形の納屋）が佇んでいます。木造の曲面を描く内装は建築的にも珍しく、この「マザーロード」で最も写真に収められている場所の一つです。ハイウェイを少し進むと、1921年築のガソリンスタンドを改装したシーバ・ステーション・モーターサイクル・ミュージアムがあり、見事なクラシックバイクやレアなバイクが並んでいます。街に戻ったら、「FLINT Restaurant & Bar」でランチを楽しみ、1928年築の建物を利用したOKCファーマーズ・パブリック・マーケットへ。約100年にわたり地域に親しまれてきたこの場所で、アンティークや地元の特産品、アート探しを満喫しましょう。夕方にはアップタウン23rd地区へ足を伸ばせば、おしゃれなブティックや鮮やかな壁画が並ぶ中、ダウンタウンの「Red PrimeSteak」でのディナーが楽しめます。

Amarilloは、開拓時代の歴史やどこまでも広がる大平原、そしてユニークで巨大なロードサイドの観光スポットで知られる、牛の飼育が盛んな街です。ダウンタウンのすぐ西にあるCadillac Ranchでは、1974年以来、地面に突き刺さった落書きだらけの10台のキャデラックに、訪れた人々がスプレー缶で思い思いのサインを残してきました。その後は、西部劇の雰囲気が漂うレストラン「ビッグ・テキサン・ステーキ・ラウンジ」でランチにしましょう。ここでは、72オンス（約2キロ）のステーキを制限時間60分以内に完食できれば代金が無料になるという、有名な「72オンス・ステーキチャレンジ」に挑戦できます。古いルート 66をさらに西へアドリアン方面へと進むと、歴史あるハイウェイのちょうど中間地点にあたる「ミッドポイント・カフェ」があります。ここはシカゴ（イリノイ州）とSanta Monica（カリフォルニア州）を結ぶ道の、ちょうど真ん中に位置しています。カフェの名物である「アグリー・パイ」を一口味わい、ほっと一息コーヒーブレイクを楽しんでから街に戻りましょう。夕暮れ時は、歴史的建造物を改装したダウンタウンのワインバー＆レストラン「Cellar55」でディナーを楽しみ、ゆっくりと夜を過ごしましょう。

まずは「トゥーカムカリ歴史博物館」で1日をスタート。数々の展示品やヴィンテージカーを通して、この地域の牧畜、鉄道、そしてルート 66の歴史に触れてみよう。ランチは、レトロなロードサイド看板が目印の地元で人気の「サイドキックス・オン・66」や「ラ・シータ・レストラン」へ。グリーンチリやダイナーの定番メニューが味わえるよ。午後は1940年代からのスーベニアが並ぶトレーディングポスト「ティピー・キュリオス」を覗いたり、ダウンタウンを散歩して壁画を探したりしてみよう。日没が近づいたら、ネオンが灯るトゥーカムカリのモーテル街へドライブに出発！復元されたヴィンテージの看板が次々と光り出すよ。中でも「ブルー・スワロウ・モーテル」の看板は、ルート全体でも屈指のフォトスポット。夜は、お店の前に掲げられた牛の大きな看板が目印の「デルズ・レストラン」でディナーを楽しんで締めくくろう。

サンタフェは、数千年の歴史と最先端のアートが融合した場所でルートのフィナーレを飾ります。旅の始まりは、1610年に造られた街の歴史の中心地であり、アドビ建築の建物にショップ、ミュージアム、総督官邸が並ぶサンタフェ・プラザへ。ランチは、プラザのすぐそばにある1692年築の邸宅を利用した「ザ・シェッド」へ。1953年以来、風味豊かな赤と緑のチリ料理で知られる人気店です。午後は、ボウリング場を改装した没入型のアート施設「ミャウ・ウルフ」で、地元のアーティスト数百人が手がけたシュールでインタラクティブな迷路を探索しましょう。夕方は、100以上のギャラリーが歴史ある通りに並ぶキャニオン・ロード・ギャラリー地区を散策。アドビ建築の家屋を利用したギャラリーが多く、のんびり歩くだけでも楽しめます。そして旅の締めくくりは、キャニオン・ロードにある18世紀のアドビ建築のレストラン「ジェロニモ」で、現代的な南西部の料理を堪能するディナーを。ここからアルブquerque国際サンポート空港（ABQ）へ車で向かって帰路につくもよし、西へ向かうルート 66を進んでアリゾナ州やカリフォルニア州へと冒険を続けるもあなた次第です。