Commencez votre périple sur la Route 66 à Chicago, où vous inaugurerez votre première journée par une visite au panneau du début de la Route 66 à Navy Pier. Prenez quelques égoportraits devant le panneau avant de monter à bord d'un bateau pour une croisière touristique sur le lac Michigan. Vous y apercevrez certains bâtiments historiques de Chicago le long de l'eau, dont plusieurs sont devenus de véritables icônes de l'architecture américaine. Après votre excursion, prenez un autobus public ou un service de covoiturage vers Grant Park et Millennium Park. Ce parc urbain adoré déborde d'art public, notamment la célèbre sculpture Cloud Gate, tandis que le Grant Park voisin abrite la fontaine Buckingham. Pendant que vous êtes dans le secteur, prenez le temps de flâner à l'Art Institute of Chicago pour admirer quelques-unes des œuvres les plus célèbres au monde dans l'un des plus anciens musées d'art des les États-Unis. Si vous avez creusé l'appétit, essayez Cindy's Rooftop pour le dîner (réservations recommandées). Situé au 13e étage de l'hôtel Chicago Athletic Association, c'est l'endroit parfait pour prendre son temps autour de cocktails artisanaux et d'huîtres en profitant de vues panoramiques sur les parcs et le lac Michigan. Après le dîner, passez l'après-midi à explorer le quartier chinois animé de Chicago. Admirez les sculptures complexes qui ornent le mur des Neuf-Dragons, puis faites une courte marche jusqu'à Chinatown Square, où la fresque des Chinois en Amérique et les statues de bronze du zodiaque rendent hommage aux diverses cultures de Chicago. Dénichez des trésors dans les boutiques, les salons de thé et les restos de Chinatown Square, qu'il s'agisse d'art local, de brioches aux haricots rouges fraîchement cuites ou de thé aux perles artisanal. Assurez-vous de garder de la place pour le souper à Alinea, un restaurant deux étoiles MICHELIN situé dans le quartier de Lincoln. Optez pour l'expérience The Kitchen Table ou Gallery pour une visite intime des menus dégustation modernistes du restaurant, ou réservez l'expérience The Salon pour une soirée gastronomique plus épurée (mais tout aussi décadente). Si vous avez envie d'un dernier cocktail avant la fin de la soirée, prenez un taxi ou un service de covoiturage vers le quartier Streeterville pour un verre de fin de soirée sur la terrasse de Streeterville Social.

Commencez votre deuxième journée à Chicago par un brunch au Lula Cafe, un endroit lumineux et chaleureux dans le quartier branché de Logan Square. Prenez un taxi, un service de covoiturage ou un autobus public pour vous rendre à Lincoln Park, le plus grand espace vert de la ville. Une fois sur place, il y a une foule de choses à voir et à faire : profitez de superbes vues sur le lac Michigan le long des sentiers riverains pour la marche et le vélo, observez les oiseaux chanteurs et les cascades près de l'Alfred Caldwell Lily Pool, et laissez les tout-petits s'amuser dans l'aire de jeux Sunshine Playscape. Deux musées (le Chicago History Museum et le Peggy Notebaert Nature Museum), le zoo gratuit de Lincoln Park et la magnifique serre de Lincoln Park complètent le tout. Immergez-vous dans la riche culture sportive de Chicago à Wrigley Field, situé à un court trajet en autobus ou en taxi au nord du parc. De mars à septembre, procurez-vous des billets pour un match de baseball des Chicago Cubs afin de vivre une expérience classique les jours de match. Durant la saison morte, offrez-vous une visite guidée des coulisses qui vous mènera de l'abri des joueurs jusqu'à la tribune de presse, le tout ponctué d'anecdotes et d'un brin d'histoire. Terminez la journée en beauté avec un souper chez Boka, un restaurant étoilé par le guide MICHELIN qui propose une cuisine américaine contemporaine. Commandez à la carte pour savourer des plats signature comme des pétoncles rôtis au beurre noisette et une salade d'asperges braisées, ou optez pour le menu dégustation en huit services avec accord vins ou boissons sans alcool pour tout goûter. Un trajet de 15 minutes à bord du train de la ligne rouge vous transportera de Wrigley Field jusqu'au restaurant.

Une fois arrivé à Pontiac, plongez dans l'histoire nostalgique de la Route mère. Cette communauté accueillante est reconnue pour sa scène artistique extérieure haute en couleur, et plus particulièrement pour ses murales sur Main Street. Suivez les empreintes peintes sur les trottoirs du centre-ville pour une visite guidée autoguidée qui vous permettra de découvrir plus de 20 murales peintes à la main illustrant l'histoire politique, commerciale et culturelle de la région. Entrez dans la caserne de pompiers historique, qui abrite l'Illinois Route 66 Hall of Fame & Museum, pour admirer des milliers de plaques d'immatriculation d'époque et de panneaux publicitaires rétro. À l'étage, découvrez la vie sur la route en jetant un coup d'œil à l'intérieur du véritable van Volkswagen de 1972 ayant appartenu à l'artiste emblématique de la Route 66, Bob Waldmire. Faites un saut chez Edinger's Filling Station pour le dîner. Situé juste sur la place historique du palais de justice, ce resto-diner thématique aux allures de station-service d'autrefois est l'endroit chouchou des gens du coin pour déguster un succulent sandwich au tenderloin de porc, une tourte au poulet maison et une pointe de leur célèbre tarte aux fraises et à la rhubarbe avant de reprendre la route. Passez le reste de l'après-midi à explorer les ponts suspendus pour piétons de Pontiac, qui enjambent la rivière Vermilion et offrent des vues paisibles sur les parcs environnants. Avant de reprendre le volant, visitez le Pontiac-Oakland Automobile Museum pour voir de tout près une superbe collection de voitures anciennes, de vieilles pompes à essence et de rares artéfacts automobiles.

La capitale de l'Illinois est le prochain arrêt parfait pour votre voyage à travers l'histoire américaine. Le président Abraham Lincoln y a vécu une bonne partie de sa vie, et la ville préserve plusieurs sites historiques liés à sa vie et à son œuvre. À l'approche de Springfield par l'Interstate 55, faites un petit détour par la ville de Lincoln pour immortaliser le plus grand chariot bâché de fendeur de bûches au monde. Une fois arrivé à Springfield, apprenez-en plus sur l'héritage du 16e président des États-Unis en visitant le site historique national de la maison de Lincoln. Ce mémorial protège la demeure où la famille Lincoln a vécu jusqu'à son emménagement à la Maison-Blanche en 1861. Faites une visite guidée de la maison pour admirer le mobilier d'époque, puis explorez les quatre blocs environnants pour découvrir d'autres expositions historiques sur la jeunesse et la carrière politique de Lincoln. Poursuivez votre exploration de la vie de Lincoln à la bibliothèque et au musée présidentiels Abraham Lincoln avant de vous recueillir à sa dernière demeure au site historique d'État du tombeau de Lincoln. Pour le dîner, arrêtez-vous dans un classique de la Route 66. Le Cozy Dog Drive In sert ses célèbres « cozy dogs » (une saucisse sur bâtonnet, enrobée de pâte et frite) depuis leur invention ici en 1949. Passez l'après-midi à explorer l'expérience de plein air Illinois Route 66 Experience au parc des expositions de l'État de l'Illinois. Une collection grandiose d'enseignes au néon recrée l'ambiance de la route à l'époque où les voyageurs l'empruntaient à son apogée. Faites un tour en ville pour repérer ses trois Muffler Men. Ces grandes statues colorées ont été conçues à l'origine pour faire de la publicité pour les entreprises le long de la Route 66; aujourd'hui, elles offrent un aperçu de la culture décalée des escapades routières du milieu du 20e siècle. Voyez le Southeast Spartan sur Ash Street, le Lauterbach Tire Muffler Man sur Wabash Avenue et Big Ron sur Toronto Road. Quand la nuit tombe, dirigez-vous vers le ciné-parc Route 66 Drive-In Theater pour regarder un film bien installé dans votre voiture. Avec plusieurs projections pendant les mois d'été, c'est l'un des rares ciné-parcs encore en activité aux États-Unis.

En traversant le fleuve Mississippi pour entrer à St. Louis, arrêtez-vous au parc Chain of Rocks pour traverser à pied le pont historique Old Chain of Rocks. Emprurté autrefois par les automobilistes qui passaient de l'Illinois au Missouri par la Route 66, le pont est aujourd'hui préservé comme site patrimonial et réservé aux piétons et aux cyclistes. Profitez de la vue sur le puissant fleuve Mississippi en contrebas et sur les gratte-ciels de St. Louis vers le sud. Vous apercevrez peut-être même votre prochain arrêt : le parc national de Gateway Arch. Roulez une demi-heure vers le sud pour atteindre le monument le plus emblématique de St. Louis, érigé sur plus de 35 hectares de verdure le long du fleuve Mississippi. Prenez le tramway jusqu'au sommet de l'arche pour admirer une vue panoramique sur la ville. Bien que des billets soient en vente à l'entrée du parc, ils s'envolent vite, alors mieux vaut les acheter en ligne à l'avance. De retour sur la plancher des vaches, explorez les expositions historiques du musée gratuit situé sous le Gateway Arch. Vous trouverez d'excellentes options pour dîner à deux pas de l'arche ; le célèbre Pappy’s Smokehouse de St. Louis sert un barbecue tendre accompagné de sauces savoureuses, tandis que le Chili Mac’s Diner propose une ambiance rétro et des plats de chili du Midwest en semaine. Après le dîner, profitez de Forest Park, un vaste espace vert regorgeant de paysages magnifiques et d'activités interactives. Le musée d'art de Saint Louis, le zoo de Saint Louis et le musée d'histoire du Missouri sont des arrêts ludiques et instructifs pour tous les âges, en plus d'être gratuits. Les enfants (et les grands enfants) ne voudront surtout pas manquer le City Museum au centre-ville. Offrant une expérience unique, cet attrait vous invite à grimper, glisser et vous balancer à travers des sculptures fantaisistes dans une ancienne usine de chaussures. Pour les adultes, la brasserie Anheuser-Busch propose une visite dans les coulisses pour découvrir comment est fabriquée la bière Budweiser. Après une journée bien remplie, prenez une bouchée en fin de soirée au Village Bar, une véritable institution locale depuis 1948. Avec son ambiance de pub classique, sa bière locale et ses burgers abordables, cet endroit du quartier voisin de Des Peres est idéal pour une soirée décontractée. Si votre périple s'arrête ici, passez la nuit dans un hôtel ou une location de vacances à proximité avant de prendre votre vol de retour à l'aéroport international Lambert de St. Louis (STL). Si vous avez encore des envies d'évasion, le reste de la Route 66 vous tend les bras. Poursuivez votre escapade à travers le Missouri ou roulez jusqu'à Santa Monica, en Californie, en vous arrêtant dans de charmantes villes et villages tout au long du trajet.