Empieza tu aventura por la Route 66 en Chicago, donde arrancarás el primer día visitando el letrero oficial de inicio de la ruta en Navy Pier. Sácate unas cuantas selfis con el cartel antes de subirte a un barco para hacer un crucero turístico por el lago Michigan. Desde el agua verás algunos de los edificios históricos de Chicago, muchos de los cuales se han convertido en auténticos iconos de la arquitectura estadounidense. Al terminar el recorrido, toma un autobús público o un servicio de transporte compartido hacia Millennium Park. Este querido parque urbano está lleno de arte público, incluida la famosa escultura Cloud Gate, y el colindante Grant Park alberga la impresionante fuente Buckingham. Ya que estás por la zona, date una vuelta por el Art Institute of Chicago para admirar algunas de las obras maestras más famosas del mundo en uno de los museos de arte más antiguos de Estados Unidos. Si se te ha abierto el apetito, prueba Cindy’s Rooftop para almorzar (se recomienda reservar). Situado en la planta 13 del hotel Chicago Athletic Association, es el lugar ideal para relajarte con unos cócteles artesanales y ostras mientras disfrutas de vistas panorámicas de los parques y el lago Michigan. Después de comer, pasa la tarde explorando el animado barrio de Chinatown de Chicago. Admira las intrincadas tallas que decoran el muro de los Nueve Dragones y date un paseo rápido hasta la plaza de Chinatown, donde el mural de los chinos en Estados Unidos y las estatuas de bronce del zodiaco rinden homenaje a la rica diversidad cultural de Chicago. Descubre tesoros en las tiendas, teterías y restaurantes de la plaza de Chinatown, desde arte local hasta bollos recién horneados rellenos de pasta de judía roja y té boba artesanal. Guarda hueco para cenar en Alinea, un restaurante con dos estrellas Michelin situado en el barrio de Lincoln. Elige la experiencia "The Kitchen Table" o "Gallery" para disfrutar de un recorrido íntimo por los menús degustación vanguardistas del restaurante, o reserva la experiencia "The Salon" para una noche de alta cocina más sencilla pero igual de deliciosa. Si te apetece tomarte un último cóctel antes de que acabe la noche, toma un taxi o un coche compartido hacia el barrio de Streeterville para disfrutar de una copa nocturna en la azotea de Streeterville Social.

Empieza tu segundo día en Chicago disfrutando de un brunch en Lula Cafe, un local lleno de luz en el animado barrio de Logan Square. Súmate a un taxi, usa una aplicación de viajes compartidos o toma un autobús público hacia Lincoln Park, el parque público más grande de la ciudad. Una vez allí, tienes un montón de planes: disfruta de las vistas al lago Michigan mientras caminas o vas en bici por la orilla, descubre aves y cascadas cerca del Alfred Caldwell Lily Pool y deja que los más pequeños se diviertan en el Sunshine Playscape. Para completar el día, puedes visitar dos museos (el Chicago History Museum y el Peggy Notebaert Nature Museum), el zoo de Lincoln Park, que es gratuito, y el frondoso invernadero Lincoln Park Conservatory. Sumérgete de lleno en la gran tradición deportiva de Chicago en el estadio Wrigley Field, situado a un corto trayecto en autobús o taxi hacia el norte del parque. De marzo a septiembre, puedes conseguir entradas para un partido de béisbol de los Chicago Cubs y vivir la experiencia clásica de un día de partido. Fuera de temporada, apúntate a una visita guiada para explorar todos los rincones, desde el banquillo hasta la tribuna de prensa, mientras descubres un montón de historia y datos curiosos. Pon el broche de oro a la jornada cenando en Boka, un restaurante galardonado con una estrella MICHELIN que ofrece cocina estadounidense contemporánea. Pide a la carta para saborear platos estrella como las vieiras asadas con mantequilla tostada y la ensalada de espárragos estofados, o decídete por el menú degustación de ocho platos con maridaje de vino o bebidas sin alcohol para probarlo todo. En apenas 15 minutos en la línea Roja de metro podrás ir desde el Wrigley Field hasta el restaurante.

Tras llegar a Pontiac, sumérgete en la nostálgica historia de la Ruta Madre. Esta acogedora comunidad es famosa por su vibrante escena artística al aire libre, especialmente por los murales de Main Street. Sigue las huellas pintadas en las aceras del centro en un recorrido a pie autoguiado para descubrir más de 20 murales pintados a mano que ilustran la historia política, comercial y cultural de la zona. Entra en la estación de bomberos histórica, que alberga el Illinois Route 66 Hall of Fame & Museum, para contemplar miles de matrículas antiguas y letreros publicitarios retro. En la planta alta, podrás conocer cómo era la vida en la carretera al asomarte a la auténtica furgoneta Volkswagen de 1972 que pertenecía a Bob Waldmire, el icónico artista de la Route 66. Haz una parada en Edinger’s Filling Station para almorzar. Ubicado justo en la histórica plaza de los juzgados, este restaurante de temática de estación de servicio es el lugar favorito de los lugareños para disfrutar de un jugoso sándwich de lomo de cerdo, un pastel de pollo casero y un trozo de su famosa tarta de fresa y ruibarbo antes de retomar el viaje. Pasa el resto de la tarde explorando los puentes peatonales colgantes de Pontiac, que cruzan el río Vermilion y ofrecen vistas tranquilas de los parques circundantes. Antes de volver a la carretera, visita el Pontiac-Oakland Automobile Museum para admirar de cerca una impresionante colección de coches antiguos, surtidores de gasolina clásicos y piezas automovilísticas únicas.

Illinois es la capital perfecta para continuar tu viaje por la historia de Estados Unidos. El presidente Abraham Lincoln vivió aquí gran parte de su vida y la ciudad conserva varios sitios históricos relacionados con su vida y su legado. Al acercarte a Springfield por la Interestatal 55, haz una pequeña parada en el pueblo de Lincoln para hacerte una foto con el carro cubierto de leñador más grande del mundo. Una vez que llegues a Springfield, descubre más sobre el legado del 16.º presidente de Estados Unidos con una visita al Sitio Histórico Nacional de la Casa de Lincoln. Este monumento preserva el hogar donde vivió la familia Lincoln antes de mudarse a la Casa Blanca en 1861. Haz una visita guiada para ver los muebles de época y luego explora las cuatro manzanas de los alrededores para ver más exposiciones sobre la juventud y la carrera política de Lincoln. Continúa tu recorrido por la vida de Lincoln en la Biblioteca y Museo Presidencial de Abraham Lincoln antes de rendirle homenaje en su última morada en el Sitio Histórico Estatal de la Tumba de Lincoln. Para almorzar, haz una parada en un clásico de la Route 66. El Cozy Dog Drive In lleva sirviendo su famoso perrito caliente rebozado y frito en un palo desde que se inventó aquí en 1949. Pasa la tarde explorando la experiencia al aire libre de la Route 66 de Illinois en el recinto ferial del estado de Illinois. Una colección gigante de letreros de neón recrea el aspecto que tenía la ruta para los viajeros en su época dorada. Da una vuelta por la ciudad para descubrir sus tres estatuas gigantes de Muffler Men. Estas coloridas figuras se construyeron originalmente para promocionar negocios a lo largo de la Route 66 y hoy en día ofrecen una muestra de la peculiar cultura de los viajes por carretera de mediados del siglo XX. Busca el Southeast Spartan en Ash Street, el hombre del neumático de Lauterbach en Wabash Avenue y a Big Ron en Toronto Road. Cuando anochezca, dirígete al autocine Route 66 Drive-In Theater para ver una película desde el coche. Con varias proyecciones durante los meses de verano, este es uno de los pocos autocines que siguen funcionando en Estados Unidos.

Mientras cruzas el río Mississippi y entras en St. Louis, haz una parada en el Chain of Rocks Park para dar un paseo por el Old Chain of Rocks Bridge. Antiguamente transitado por coches que cruzaban hacia Misuri desde Illinois por la Route 66, hoy el puente se conserva como un monumento histórico y está abierto solo para peatones y ciclistas. Disfruta de las vistas del caudaloso río Mississippi abajo y del perfil urbano de St. Louis hacia el sur. Puede que incluso distingas tu próxima parada: el Gateway Arch National Park. Conduce media hora hacia el sur para llegar al monumento más emblemático de St. Louis, situado en más de 35 hectáreas de zonas verdes junto al río Mississippi. Sube en un tranvía hasta la cima del arco para disfrutar de unas vistas panorámicas de la ciudad. Aunque hay entradas disponibles en la entrada del parque, suelen agotarse, por lo que es buena idea comprarlas por internet con antelación. De vuelta en tierra firme, explora las exposiciones históricas en el Museo bajo el arco Gateway, de entrada gratuita. Encontrarás varias opciones estupendas para comer a poca distancia en coche del arco; el famoso Pappy’s Smokehouse de St. Louis sirve tierna barbacoa con una gran variedad de salsas sabrosas, mientras que el Chili Mac’s Diner ofrece un ambiente retro y platos de chile del Medio Oeste los días laborables. Después de comer, pasa un rato disfrutando de Forest Park, un extenso espacio verde repleto de hermosos paisajes y atracciones interactivas. El Saint Louis Art Museum, el Saint Louis Zoo y el Missouri History Museum son paradas divertidas y educativas para todas las edades, y la entrada es gratuita. Los niños (y los que no lo son tanto) no pueden perderse la oportunidad de explorar el City Museum en el centro. Considerada una de las atracciones más singulares de la ciudad, este espacio interactivo te invita a trepar, deslizarte y balancearte entre esculturas caprichosas dentro de una antigua fábrica de zapatos. Para los viajeros adultos, la cervecería Anheuser-Busch ofrece una perspectiva interna de cómo se elabora la cerveza Budweiser. Tras un día de exploración, cena algo tarde en The Village Bar, todo una institución en la zona de St. Louis desde 1948. Con un ambiente de bar clásico, cerveza local y hamburguesas a buen precio, este local en la cercana Des Peres es perfecto para una noche relajada. Si tu viaje termina aquí, pasa la noche en un hotel o alquiler vacacional cercano antes de tomar tu vuelo de regreso en el St. Louis Lambert International Airport (STL). Si te quedan ganas de seguir explorando la carretera, el resto de la Route 66 te espera. Continúa tu viaje por Misuri o hasta Santa Monica, California, haciendo paradas en encantadoras ciudades y pueblos a lo largo de todo el camino.